建安三年（198年）春，吕布派人带着黄金到河内买马，被刘备的兵士钞掠。于是，吕布派遣中郎将高顺和北地太守张辽进攻刘备，曹操虽派夏侯惇援救，但被击败。九月，沛城被攻破，刘备妻小再次被掳，刘备单身逃走。十月，刘备在梁国国界中与曹操相遇，于是与曹操联合进攻吕布，吕布投降后，刘备力劝曹操杀死吕布。其后刘备与曹操回到许都，被封为左将军。曹操厚待刘备，与他出则同舆，坐则同席。 [13-14]
建安四年（199年），车骑将军董承受衣带诏，与刘备及偏将军王子服、长水校尉种辑、议郎吴硕谋诛曹操。尚未行动，曹操对刘备说：“当今天下可称英雄的，只有你和我。袁本初那些人，不足挂齿。”刘备正在吃饭，听到这话暗吃一惊，不觉将筷子掉在地上。恰巧天上打了个响雷，刘备借机对曹操说：“圣人说，迅雷风烈必变。这话真不错，一个响雷，竟使我惊成这样！” [15] [108] [162] [163]
袁术欲从下邳北上投靠袁绍，曹操令刘备督朱灵、路招出征，前往下邳截击袁术。夜间，刘备立即东行，程昱、郭嘉再次劝曹操，曹操于是派人去追刘备，但已追不上。袁术无法通过下邳，很快就病死了。
刘备到下邳，朱灵等人返回。刘备于是杀死徐州刺史车胄，留关羽守下邳，自己回到小沛。昌豨起兵反曹操，徐州众多郡县也响应刘备，刘备的军队到达数万人，又派孙乾北上联合袁绍，袁绍派遣骑兵佐助刘备。曹操令刘岱、王忠率军攻击刘备，但不能取胜。刘备对刘岱等人说：“让你们前来，奈何不了我，若曹公亲自来，结果尚未可知。”
建安五年（200年）正月，衣带诏事发，董承等人被杀。于是，曹操亲自东征刘备，刘备战败，夏侯博、关羽被擒。刘备逃往青州，曾被刘备举荐为茂才的青州刺史袁谭率领军队迎接刘备。刘备随袁谭到平原，派人告诉袁绍，袁绍离开邺城二百里来迎接刘备，停留了一个多月，刘备被打散的士卒也慢慢地集结于此。
建安五年（200年），汝南黄巾军首领刘辟等叛归袁绍。袁绍使刘备领兵前往?强诸县，与刘辟寇略许都以南，诸县举众响应刘备，关羽得知后从曹操处亡归至刘备处助之。曹操派遣曹仁来攻击刘备，刘备败走，于是回到袁绍处。刘备打算离开袁绍，以连结刘表为由，再次带兵到汝南，联合当地贼寇龚都，众有数千人，曹操派遣蔡阳前来攻打，被刘备所杀。
建安六年（201年），曹操亲自讨伐刘备，刘备往投荆州，先遣麋竺、孙乾去拜见刘表。刘表亲自到郊外迎接刘备，待以上宾之礼，遂屯于新野。荆州豪杰都前往归附刘备，引起刘表的猜疑，刘表暗里提防刘备。
