建安七年（202年），刘表命刘备带军北上，到叶县，与夏侯惇、于禁等相拒于博望坡。刘备以伪遁之计，设下伏兵，夏侯惇、于禁中计，一起追击刘备，最终，被刘备率军打败，恰逢李典率兵前来救援。刘备因为军力过少，于是不再继续追击夏侯惇、于禁。 [19]
刘备在荆州数年，自觉老之将至而功业未建，遂有“髀肉之叹”。 [192]
建安十二年（207年），刘备向刘表提出趁曹操进攻乌桓时偷袭许都的建议，刘表没有采纳。曹操从柳城回军后，刘表对刘备说：“我当初没听你的话，结果失掉了这个大好机会。”刘备说：“如今天下分裂，战争不断，机会岂会消失呢？如果能利用好以后的机会，则这次也不足以遗憾。” [20] [193]
对抗曹操
初平三年（192年），公孙瓒派刘备屯兵高唐，单经屯兵平原，陶谦屯兵发干威胁袁绍，袁绍联手曹操击败了他们，这是刘备与宿敌曹操的首次交手。 [128] [194]
隆中对
建安十二年（207年），刘备前往隆中拜访诸葛亮，在三顾茅庐之后，诸葛亮向刘备献上了《隆中对》。
三顾茅庐
刘表病重时，准备把荆州托付于刘备，并对刘备说：“我儿不才，荆州诸将又相继凋零。我死之后，就由你来摄政荆州。”刘备回答道：“您的诸位儿子当然是贤明的，请您安心养病。”有的人劝刘备应该听从刘表所言，备曰：“刘表待我不薄，如果我取代他的儿子，人们必定会认为，我待刘表甚薄，所以，我不忍心这么做。” [21]
建安十三年（208年），曹操亲率大军南下，而此时刘表病死，其子刘琮代立，遣使者投降曹操，却不敢告诉刘备。刘备当时屯兵于樊城，过了许久才知道刘琮投降之事，于是派亲信去问刘琮。刘琮令宋忠去告知刘备，当时曹操军已经到了宛城，刘备得知大惊，对宋忠说：“诸位做出这种事情，不早告诉于我，如今大祸将到才相告，岂不是太过分了！”又引刀向宋忠，说：“砍了你的头，不足以消除愤怒，也耻于在离别之时杀死你们这种人！”于是释放了宋忠。刘备引军离开，路经襄阳时，诸葛亮建议刘备攻打刘琮，可占据荆州，但刘备因和刘琮同宗，不忍相夺。刘备于城外喊刘琮，刘琮因为害怕不敢出来，刘琮的部下以及很多荆州士人投靠刘备。刘备到刘表墓前祭拜，流涕而去。到当阳时，竟有十余万众，辎重数千辆，日行十余里，刘备另派遣关羽乘船数百艘，让他和自己于江陵会合。有人劝说刘备：”现在应该迅速保住江陵，我们虽然人数众多，但是有士兵太少，若曹操来了，我们怎么阻挡？“但刘备说：“想要成大事必须以人为本，现在这么多人背井离乡跟着我，我怎么忍心抛下他们！”
