他最高光的时刻出现在德国杯的赛场上，强大的拜仁几乎摧毁了多特蒙德的防线。四十分钟前的两粒进球打乱了多特蒙德的节奏，但是在第69分钟和第74分钟登贝莱连续的突破对拜仁慕尼黑的防线造成了巨大的麻烦，先是助攻奥巴梅扬破门，再由自己亲自打入了逆转比分的进球。
在多特蒙德出色的表现让球迷们经常拿他的好友姆巴佩与他相比较，首个在德甲的赛季登贝莱创造了10球20助攻（所有比赛）的成绩，这证明他当时能与其相对比。
然而，他的职业素养，却显露了问题。
早在在2015年，萨尔茨堡红牛向雷恩提出了220万欧元报价登贝莱，但雷恩俱乐部对这个价格不满意。但是为了转会，此时还没在法甲出过场、没踢过职业联赛的登贝莱，却编造出肠胃炎的借口，缺席了俱乐部的季前训练和季前赛。不过，奥斯曼-登贝莱当时没能如愿，在为雷恩效力一个赛季后，他才得以转会到了多特蒙德。
让众人所知的转会丑闻发生在多特蒙德转会巴塞罗那时期，为了能在夏天见红蓝军团，这位才在多特蒙德踢了一个出色赛季的边锋，就直接选择拒绝归队以及罢训的方式，甚至连俱乐部都找不到这名球员，用无耻至极的方式来促成转会。也正是用这样丑陋的方式，最终以1.05亿欧元+浮动奖金的转会费加盟巴塞罗那。
奥斯曼·登贝莱在2017年8月以1.5亿欧元的身价加盟巴塞罗那，这足以说明巴萨对他的期望是很高的。在加盟巴塞罗那的两年多时间里，登贝莱有一些高光时刻的精彩表现，展现了他的实力。但相应的登贝莱花来养伤的时间就达到了228天，这其中很多的伤病完全是由于他作息缺乏规律才引发出来的。
登贝莱又13天2次无视队规，训练迟到！巴萨可能没有想到登贝莱的自律性会如此差，为此奥斯曼-登贝莱也已经走上了巴萨的清洗名单，巴萨试图通过球员交换+另付现金的方式达来签回内马尔，问题不断的登贝莱成为了巴萨要送走的球员。
登贝莱是出了名的喜欢玩游戏，在巴萨训练时就经常迟到，理由是半夜打游戏太晚，导致早上起不来，并且关机睡觉，导致第二天巴萨俱乐部找不着人。不仅如此，登贝莱还多次叫上好友去网吧，像极了网瘾少年。
无论是比赛开始还是比赛结束，登贝莱都要玩几把游戏。正因为登贝莱的这个问题，导致世界杯时法国主帅对他深恶痛绝，把出场的机会都给了姆巴佩，让登贝莱在比赛时只能尬坐冷板凳。
登贝莱活脱脱就是一个职业球员版的“网瘾少年”，虽然他在足球方面有着极高的天赋，但他实际上依然还是个孩子，是个不懂得约束自己的大男孩。登贝莱身边缺少一个对他严格管理的“家长”。
而他的职业生涯的巅峰，也只停留在多特蒙德时期。
