1986年11月8日，弗格森在曼联客场0比2负于牛津联的联赛中完成了曼联执教生涯的处子秀。11月22日，曼联在主场1比0战胜女王公园巡游者，弗格森迎来了在曼联执教的首场胜利。 1986-87赛季，弗格森治下的曼联在前13场比赛中仅取得3胜4平6负的战绩，最终排在英格兰足球甲级联赛（顶级联赛）第十一名，这一表现使得弗格森受到了球迷的质疑。
1987-88赛季，弗格森开始注重对俱乐部青训球员的培养，并且完成了在曼联执教的首笔引援，以25万英镑的价格从阿森纳足球俱乐部购入右边后卫维维·安德森，与此同时弗格森还引进了布莱恩·麦克莱尔和史蒂夫·布鲁斯等球员。该赛季，布莱恩·麦克莱尔共打入31球，曼联最终以81分的积分夺得英甲联赛亚军。
1988-89赛季，弗格森在夏季转会窗口以180万英镑购入曼联旧将马克·休斯，同时还以18.5万英镑签下了17岁的李·夏普，但是曼联在该赛季的联赛中以51分的积分滑落至联赛第十一名，在英格兰足总杯第六轮被诺丁汉森林淘汰出局，在英格兰联赛杯的第三轮输给了温布尔登足球俱乐部，整个赛季一无所获。
1989-90赛季，弗格森陷入了下课危机，但是在英格兰足总杯四分之一决赛中，曼联以1比0战胜了诺丁汉森林，弗格森从而保住了帅位。1990年5月，在英格兰足总杯决赛中，曼联在正赛阶段3比3战平水晶宫，随后通过重赛以1比0战胜对手夺得冠军，
这是弗格森为曼联俱乐部夺得的首个冠军。
1990-91赛季，弗格森引进了爱尔兰边后卫丹尼斯·埃尔文，随后在1990年11月将17岁的边锋瑞恩·吉格斯从青训营提拔至一线队作战。1991年5月15日，弗格森率领曼联在欧洲优胜者杯决赛中2比0战胜巴塞罗那夺得冠军。
1992年8月，曼联俱乐部随着英格兰足球联赛的改制步入了英格兰足球超级联赛时代。
11月，弗格森以120万镑从利兹联签入法国前锋埃里克·坎通纳。
1992-93赛季，弗格森率领曼联在英超联赛的最后七轮打出一波七连胜，从而提前两轮夺得英超元年的联赛冠军，这是曼联俱乐部时隔二十五年后赢得的首座英格兰顶级联赛冠军，也是弗格森帮助曼联夺得的第一座联赛冠军，
弗格森被《世界足球》杂志评为1993年度世界最佳教练。
弗格森在曼联执教时期最重要的治理手段就是“吹风机”，“吹风机”是指弗格森在更衣室怒喷球员时的情形。从执教阿伯丁到曼联，弗格森的“吹风机”一直威慑着更衣室内的球员。
弗格森爵士给予球员最重要的东西就是自信，他相信球员，信任他们。当你不顺的时候，他总会出现在你的身边。
这也是俞潇齐最需要学习的一个榜样。
