陈宫对曹操，可以说是两合两散了。
第一次是陈宫救了逃亡途中的曹操，并跟随曹操一起逃亡。结果因吕伯奢事件，陈宫愤然离开了曹操。
第二次又是兖州太守刘岱死后，陈宫主动帮曹操游说兖州各方太守，使各方太守和地方权贵共推曹操为兖州太守。但随后，曹操残杀名士边让，使得陈宫对曹操生出了不满；紧接着，曹操在徐州屠城，让陈宫认识到了曹操的残暴。于是，刚直的陈宫便再次叛曹而去，与张邈一起拥戴吕布抗击曹操。
两次相帮曹操，可以说在曹操事业的起步的初级阶段，陈宫起到了决定性的作用，曹操能干出这么大的事业，甚至能活下来，陈宫都是功不可灭。
但两次离开曹操，第一次坏了曹操的名声，第二次坏了曹操夺徐州的计划，也是对曹操影响很大。
常言道“事不过三”，陈宫再也不想第三次与曹操合作了！
所以从个人感情和利益出发，陈宫是更倾向于联合田峻对付曹操的。尤其是，田峻每次派顾雍来徐州，都要让顾雍先见陈宫再见吕布，使得陈宫对田峻更有好感。
但是，陈宫是一个很刚直很忠义的人，既然吕布选择了联曹，陈宫也会尽心辅佐吕布。
心中暗叹一声，陈宫对吕布道：“将军调开张辽曹性，改用臧霸等人来攻打高顺，是对的，不过，这样还不够。”
吕布见陈宫又肯为自己出谋划策了，心中一喜，赶忙对陈宫施礼道：“还请先生赐教。”
陈宫站起来，在帐中踱了几步，最后还是一咬牙，对吕布道：“徐州军军心已动，很多人对将军联盟“恶魔”曹操而颇有微词。如此情况下，如何能战？？
“本将正为此忧心。”吕布道：“先生有何良策？”
陈宫道：“在徐州，有三大家族影响力非常大：
其一是已经投靠了刘备的糜家，糜家巨富，控制着无数的商贸、土地和人口，所以，糜家在商界中影响最大。
其二是陈珪这支陈家，陈家世代为官，其祖上陈亹、陈球、陈瑀、陈琮、陈应，都是太守以上职位，陈球更是做过三公之首的太尉，所以，陈家在士族世家中影响最大。
其三就是温侯的岳父曹豹的曹家。曹家祖上历任军职，在徐州军中影响很大。”
吕布心中猛醒道：“先生的意思是……让本将的岳父来带兵？”
“非也。”陈宫摇了摇头道：“贵岳父之能，并非良将。但若是让他在温侯身边，给其高位，由他安抚徐州将士，必可使军心稍安。”
吕布大喜，又问道：“那……攻打高顺之事？”
陈宫道：“我军势众，高顺势寡，现在将军有良将守着东武和菇幕两座关城，我们便不再担心被田军袭了后路。将军何必与高顺在营陵死磕？”
“先生的意思是……绕过去？”吕布惊问道。
“当然！”陈宫笑道：“既然我军后路不用担心，那么……何不用一军盯着高顺，而另派一支偏师，直击临淄！”
“真妙计也！”吕布闻言大喜。
……
