后来志村团藏连同大蛇丸和一名油女一族突然出现在孤儿院。
要挟曾在谍报部有“行走的巫女”之称、旧名药师野乃宇的院长前去长期侦察岩忍者村是否有拟定大规模作战计划。
团藏在查觉到在窗外偷听的兜后，声称需要孩童成为木叶忍者来替补获得这次情报牺牲的团藏部下，并以当次的补助金作为交换条件，成功将兜你纳入自己麾下。
从此，兜你被培训成忍者间谍，在云、雾、砂、岩等其余国家的忍者村搜集情报，所以你很擅长伪装自己的行踪及气息。
五年后在岩忍者村待命的兜因为失误遭遇袭击，与他交战重伤的敌方忍者竟然就是院长，试着呼叫她。
但濒临死亡的院长不认得你，随后你被其他支援的敌方忍者逼退，迷惘的你独自一人到了河边思考着自己为何会被最重要的人给遗忘。
这时遇见大蛇丸，被带至他的基地作为第一位访客。
随后你从大蛇丸口中得知团藏在他一离开孤儿院就向院长说出其实兜是为了他们的补助金而自我牺牲、加入了“根”，在院长的请求下团藏宣称只要杀死某个人就会解放兜。
而那个要杀死的人实际上就是“真正的兜”，原来一开始团藏为了避免两人相遇把他们分配到不同地方执行任务。
院长只能借由照片了解兜你的成长过程和安全与否，而照片在中途被换成别人的照片，导致不知情的院长去杀害被她当成双重间谍又试图解救的兜本人。
而大蛇丸原本是奉命要同时解决掉兜和院长，但是因为看上兜的才能而无意执行。
在得知真相的你决定接受大蛇丸邀请加入不隶属任何国家的音忍者村，并利用大蛇丸为他捏造的身份重返木叶。
才有了后面大蛇丸的木叶崩坏计划，药师兜，不知道我说的对不对？”
佐助看着手中关于兜的所有情报，随即将情报丢给了已经坐在地上不说话的药师兜。
“佐助，你为什么可以知道这么多，你究竟怎么知道这些的？
其实你说的也没错，我们这种人，怎么可能认清自己呢，当了这么多年的间谍，我到底是谁。
佐助你虽然很强大，但是你也是不幸运的，你太优秀了，真的太优秀了，我不如你。
太过优秀了也是个难题，我们都太突出了，被大蛇丸大人盯上也算是我们的不幸。
想不到佐助你这么年幼，而且佐助你的心灵就已被恶魔占据，大蛇丸大人正是利用这一点，总有一天你也会被那忍术吞噬的。”
药师兜将手中的情况死死地握着，随后抬起头，看着面前的佐助，就跟交代遗言一样，说完便缓缓闭上了双眼。
“所以，你还是没有回答我的问题，你杀了院长这件事是你愿意的嘛，不是的。
就跟宇智波一族灭亡这件事，后面都有一双手在推波助澜，你应该知道是谁。
还有什么大蛇丸要吞噬我的身体，到时候还不一定是谁吞噬谁呢！”
佐助将药师兜的眼镜重新替药师兜戴了上去，伸手将药师兜扶了起来，笑着拍了拍药师兜的肩膀。
药师兜这才缓缓睁开了双眼，看着面前一直微笑的佐助，心中不由一惊。
佐助，你到底想要做什么，莫非是……
