周瑜二投孙策是张绣在后世所熟知的。不同的是历史上周瑜抛弃的是袁术，这次却是背弃自己而投江东。
周瑜上任居巢之后，张绣才进军淮南的。等到张绣三战而败袁术占据九江郡，又趁着庐江内乱席卷了袁术残部和刘勋，整个淮南再无能抵挡张绣的势力的时候，原袁术主薄阎象、长史杨弘、庐江从事刘晔各向淮南郡县发出了通告文书，招降了淮南各个属县。
居巢县在周瑜治下，也接受了张绣的统治。之后张绣重用名士袁涣，大肆整治淮南吏治。周瑜作为居巢长也被袁涣召到寿春，甚至见到了张绣。
当时的笔试考核设在袁术修建的地坛之上，袁涣出题主考，张绣一身戎装作为主审和监考。
记得当时袁涣念到周瑜的名字，张绣转过头来和周瑜正好四目相对，只是片刻之后张绣却移开了目光，但是周瑜却是记下了那张捉迷不透的英武脸庞。
不管是明面上的笔试、面试，亦或是暗地里的实地民心访问调查，周瑜都顺利通过袁涣对新一代官吏的审核，再次正式被任命为庐江郡居巢县长。
汉制大县之长称为“令”，即县令。小县称为“长”即县长。居巢实际上已经达到了大县的标准，但是中央朝廷与地方政权的政令不通使得编制更改极为困难。所以周瑜还当了一段时间县长。
一直等到重新走马上任，张绣都不曾过多表露过对谁的青睐，周瑜也并没有在这个新晋诸侯身上发现什么闪光点，于是第一次邂逅便无事而终。
张绣一身山贼模样亮身的时候，周瑜并没有第一时间认出来。但是当晚上周瑜被张绣放出来，在月光下看到一身布衣的张三的时候，记忆里一流的周瑜还是第一时间想起了宣威侯张绣。
山里人平时不喜欢穿衣服。一方面气候潮热，而这个年代的布料太过于粗糙，不易于散热散汗，而且在山林穿梭很容易被树枝荆棘划烂对于山民来说很珍贵的布衣。。
只有在晚上，蚊虫肆虐或者天冷时，在村寨山洞里面，山民们才穿上布衣。每逢蹲点埋伏杀人劫道时，山民们也会穿上布衣防止草丛里面的蚊虫叮咬。而且在这个冷兵器质地很差的年代，布衣还是能够对一般的钝刀有一定防御作用的。再说反正每次劫道都会得到新的衣服，山民们此时倒也不甚在意布衣被荆棘划烂。
穿一身粗糙但很干洁的布衣的确实是张绣，周瑜只是观察张绣走路的步伐和手势便能发现这个“张三”不同于朴实随性的山民太多。加上张绣身上自然散发出来的并不加以掩饰的气势，使得只是见过张绣一面的周瑜当即确定这就是现今雄踞淮南的平寇将军、宣威侯张绣！
张绣一路上并不说话，只是带着周瑜出了山村，朝着一座山头走去。
出山门的时候杜老大注意到了，然而要是以往，杜老大一定会派两个山民盯着张绣，防止女婿扔下自己女儿跑路。但是今天的杜老大却是迟疑了好一会儿，到最后还是没唤出声，只是调转了方向，走向自己女儿二丫的屋子。
杜老大每次都要有人跟着张绣，也毫不掩饰监视者的行迹。实际上监视者也从不避讳自己的使命。他们纵然打不过张绣，但是皮糙肉厚耐力超常的他们却是完全可以一个人掩护，一个人撒开脚丫子回去报信。到时候杜老大并不介意在三百里茫茫大山展现丹阳山民爬山涉水的风采！
张绣发现这次后面没人跟上来，但是他并没有任何表情显露。事实上张绣打算洞房花烛夜当晚或者第二天清晨就跑的，但是却正是因为那一夜洞房，改变了张绣的想法。
自己本来的打算就是去泾县拿重金招揽祖郞，半路截下周瑜的。现在看来完全可以雇佣本地人干这活嘛，虽然佣金是以自己的婚姻为代价。
两人走了将近半个时辰，终于爬上了张绣一个月前跳下山崖的那个陡峭山峰。
周瑜不明所以，张绣先朝着周瑜开口道：“此山三十余丈高，朝河这面山嶙峋陡峭，山脚乱石丛生，贸然跳下必定死于非命。但是如果能够纵越三丈，便能坠河而生。周公瑾，敢试否？”
周瑜眉宇皆张，此刻他从张绣口中浓浓的关中西凉话彻底断定了张绣的身份，也判断张绣这是试探他的胆气，当下挺直高大雄长的身躯，扬目张唇：“有何不敢，人生本就应该一搏，若是如鼠辈一样苟活，焉能称得上大丈夫？莫说这区区三十丈，百仞高山吾也敢跳！”
末了周瑜忽然话锋一转：“但是诸如那等手中尚握十万兵马，尚有数郡之民拥护，却因一次战败心生怯意而献城而降之辈，却是不配称之为顶天立地的大丈夫。要不是此人还有点血性，因为被淫辱了遗孀蒙羞而发动了兵乱，此人都不足以称之为男儿！”
话语说到这儿，周瑜毫不掩饰对张绣的鄙视轻蔑之意，也直接说明了自己为什么继袁术之后，还是瞧不上张绣，最后仍然选择了草创基业的孙策。
