杜丽娘生病之后，杜宝非常关心。“掌中珠怕玉盘轻”，他关心女儿的病情，请石道姑和陈最良为女儿诊病。石道姑可以为女儿禳解驱邪，陈最良可以帮女儿诊疾用药，两方面的准备是齐全的。虽然最后女儿还是去世了，但杜宝对于女儿生病后的救治是重视的。
杜丽娘伤春痴情而病进而身亡。杜宝和杜母悲痛万分。杜宝道：“夫人，不是你坐孤辰把子宿嚣，则是我坐公堂冤业报。较不似老仓公多女好。”杜宝只有一女，杜丽娘的身亡让杜宝死后无依。杜宝为死去的杜丽娘建梅花庵，安放杜丽娘的神位，拜托石道姑和陈最良添香换水，祭祀神位，可见杜宝对女儿的爱护。
（二） 文武双全的好官员
杜宝的性格具有两面性，虽然他在道德上是重视礼教，固执迂腐的，但是在治理政务、抗击外敌方面，他却是一个能文能武的好官员。
杜宝重视农业，鼓励农民从事生产。在《劝农》这出戏中，农夫、牧童、采桑女、采茶女唱着歌，依次登场，杜宝皆赐酒，鼓励农桑。且在《劝农》中，父老说道“恭喜本府杜太爷，管治三年，慈祥端正、弊绝风清”，可见杜宝具有高超的政务处理能力。
《缮备》、《移镇》、《御淮》、《折寇》都是杜宝为主角的戏，这几出戏介绍了杜宝的抗金的过程。宋金战争中，杜宝斗志高昂，他不惧危险，视死如归，并且凭借他高超的军事才能，御敌于扬州城下，最终策反李全夫妇，战胜强敌。
“缮备”即修缮武备。杜宝来到扬州三年，修筑了两道城墙，防备金军的进攻。因为李全在骚扰地方，杜宝又在城墙外加筑了大城，可见杜宝的未雨绸缪。《移镇》中杜宝临危受命，前往淮安抵御金兵的入侵。由于淮安告急，报子不断的传来圣旨催促，杜宝决定自己转水路走旱路，加紧速度赶往淮安，让夫人和春香乘船赶往临安，躲避战事。此处可见杜宝的必死之心，既使前路生机渺茫，他也义无反顾的前往。杜宝的一心以国事为重的品格得到进一步展现，甚至不顾自己和夫人的安全，毅然决然的投入战场。
《御淮》一出中，杜宝看到淮安城形势危急，道：“俺们一边舍死先冲入城，一面奏请朝廷添兵救助。三军听吾号令，鼓勇前行”。杜宝看到淮安城的形势危急，没有选择弃城逃跑，而是鼓舞三军冲入城内。淮安危急之时，城内的守军也在商量对策，而他们不是选择投降就是决定逃跑，与杜宝的决定形成鲜明的对比
杜宝知道淮安城被李全包围，冲入城内简直就是九死一生，但是杜宝还是杀出一条血路，冲入城中，并且鼓励文武官员坚守城池，等待朝廷派兵援助。
