宋家宝和杜娇娘在柳梦春的住所住了一天，第二日一早就起床准备离开，她又叫人给莹儿送信，莹儿便和翠香楼的众姐妹一起来送行。
临上车的时候，莹儿拿出一个大盒子递给杜娇娘，说是姐妹们的心意，请她收下，娇娘也不推辞，就收下了，众人一一作别，二人便上了马车。
来到渡口，就要上船，宋家宝却愁眉苦脸，说没有钱坐船了，有人就问了，杜娇娘不是给他二十两银子做盘缠吗？
因为宋家宝身无分文，衣衫破旧，拿了那二十两银子后就去置办了一身衣服，又雇了马车，买了被褥，所以就花完了。
杜娇娘说道：“郎君不要忧愁，姐妹们相赠的东西，应该有些银子。”说着就拿出钥匙打开那个盒子，宋家宝感觉惭愧，也不敢看盒子。
她从盒子里拿出一个红布包递给宋家宝，宋家宝接住感觉沉甸甸的，打开一看，是白花花的银子，足足有五十两。
他拉住娇娘的手，感动地说道：“要不是遇见娘子，我宋家宝就要流落他乡，死无葬身之地，我会用一生来报答你的大恩大德的。”说着流下眼泪，杜娇娘见他伤心，就赶紧劝慰。
走了几日，大船就到了岸口，二人雇了一只小船，把行李搬上去，已是到了晚上，十月的夜空，月明星稀，二人便坐在船头把酒言欢，开环畅饮。
杜娇娘想到未来的美好生活，心中很是欢喜，于是就雅兴大发，唱起了歌谣，那歌声宛转悠扬，很是动听。
再说不远处停止一只船，船上有一个十八九岁的公子，那人名叫钱富，安徽人氏，家中良田几百亩，店铺十几家，可谓是家财万贯，富甲一方。
此人也是生性风流，经常寻花问柳，他站在船头赏月，忽然就听到优美的歌声，他不知道这歌声是谁唱的，但他断定唱歌之人并非良家女子。正在这时，河面上突然狂风大作，乌云密布，顿时就下起了鹅毛大雪。
天空突然下起大雪，船就无法前行，钱富就叫船夫把船开到宋家宝他们的船旁边，他坐在船舱里，推开窗子假装看雪，就看到貌美如花的杜娇娘，惊为天人，就不由得吟诗两句：“雪满山中高士卧，月明林下美人来。”
宋家宝听到有人吟诗，就来到船头看是什么人，他这一看，就中了那钱富的计谋，为之后的悲剧埋下了伏笔。
钱富看见宋家宝就与他攀谈起来，宋家宝就如实说了自己的籍贯，姓名等，钱富也说了自己的底细，二人一见如故，于是钱富就说天降大雪无法行船，就要求他上岸，一起到酒楼畅饮。
于是二人就上岸去了，他们来到一个酒楼，找了一个雅间坐下，钱富点了美酒佳肴，二人边喝边聊。
喝了一会儿，钱富就问道：“在你船上唱歌的是什么人？”宋家宝一听心花怒放，他正想着卖弄一番，谁知那钱富就问了，他就说那是京城名妓杜娇娘。
钱富问道：“既然是名妓，怎么到了你的手里？”宋家宝就把如何给娇娘相好，如何借银子把她赎来，都一一说了。
钱富说道：“你这样带她回去，家中父母可否同意？”听他这么问，宋家宝就唉声叹气，说了自己的父亲是如何反对。
钱富又问他打算怎么办，他就把与娇娘商量的对策说了，说自己先回家和父亲商量，然后再接娇娘进家门。
钱富说道：“我有一计，不知当讲不当讲？”宋家宝想听听他有什么好计策，就说道：“钱兄但说无妨”
钱富说道：“令尊平时就怪你到那花柳巷中，如今你居然要娶不洁之人回去，必定会遭到老人的反对，你去求他也没有用。如果你执意要娶，家庭就不能和睦，如果你和妇人不进家门，又会落下不忠不孝之名，到时候你手中又没有银钱，就会进退两难。”
宋家宝想到这坐船的钱还是娇娘拿的，又听钱富这么说，心中就更加惆怅，问道：“兄弟有没有什么妙计。”钱富假装推辞道：“疏不间亲，还是不说为好。”宋家宝执意让他说。
钱富道：“自古妇人水性杨花，况且是烟花女子，她对你的情感不可当真，说不定她在南方有相好，如今借着你出来，为的就是要找那旧日相好。”
宋家宝想到杜娇娘对自己的好，就说道：“娇娘不是那样的人，她对我的感情都是真的。”
钱富说道：“即便她是真心对你，令尊不同意咋办？父子之情不可抛弃，因为一个娼妓和家人反目成仇，真的很不值得，兄弟又何以立天地之间？”
宋家宝听他这么说，又想到父亲反对，赶紧问他该怎么办？
钱富就说道：“令尊大人之所以生气，就是因为你迷恋烟花之地，挥金如土，你这样不求上进，你父亲怎敢把家业交给你，如今你有空手而回，肯定要遭受责骂，如果你能忍痛割爱，我赠你千两白银，你拿回去给令尊大人，就说在京城安分守己，并没有浪费钱财，从此家庭和睦，岂不是好事？”
宋家宝本来就是个没有主见之人，听钱富这么说，就动摇了，钱富又说道：“我并不是贪恋妇人美色，而是为了你好，不忍你们父子闹僵。”
宋家宝想到杜娇娘对自己的好，不远千里追随，心中还是纠结，就说回去与妇人商量。二人又喝了一会，就回到了船上。
此时，杜娇娘已经备好水果和美酒，打算和宋家宝畅饮，见他回来，赶紧迎接，却看见他闷闷不乐，倒在床上就睡，杜娇娘担心的问他发生了什么事，他也不做声，一会就睡着了。
杜娇娘担心他，就没有睡意，一直坐在床头，半夜时分，宋家宝醒来，长叹一口气也不做声，娇娘又问道：“郎君有何烦心事，就给我说说。”宋家宝感觉说不出口，又叹息几声，流下了眼泪。
杜娇娘把他抱入怀中说道：“我与郎君经历千辛万苦，终于走到了一起，不是应该高兴才对么？怎么会如此忧愁呢？”
宋家宝说道：“在我贫困潦倒之时，娘子并没有抛弃我，你的大恩大德我不敢忘记，可我父亲重礼节，他要是不让你进家门，咱们就做不了长久夫妻，如若要做，父子之情就难保，叫我进退两难，今日钱兄给我出了一计。”
娇娘一听，赶紧问道：“钱兄何人？他与你出的什么妙计？”
宋家宝就把钱富是谁与娇娘说了，又有些为难说道：“那计谋就怕娘子不愿意听。”
杜娇娘道：“你没有说怎么知道我不愿意听呢？”
宋家宝犹豫了一会就把他们二人的计谋说了出来，说用娇娘换一千两银子给父亲，恢复父子之情，说完便泪如雨下。
娇娘听了如万箭穿心，没有想到自己掏心掏肺对的男人居然这样对她，她冷笑一声说道：“果然是妙计啊！能想出如此妙计的人不是一般人，他赠你千金，你可以回去给你父亲交差，我归他所有，你父亲也就不会怪罪你了，真是一举两得啊！那千金在哪里？”
宋家宝听了杜娇娘的话，就止住了眼泪，说道：“没有得到娘子允许，我怎敢收他的钱，他说了，一手交人，一手交钱。”
杜娇娘道：“明早就答应他，不要错过了这个好机会，不过先让他把钱给你，我再过去，不要被他欺骗了。”
次日一早，杜娇娘更衣梳妆，把自己打扮的光彩照人，她看到宋家宝面带喜色，而她的心却在滴血，宋家宝赶紧到钱富的船上，说同意把娇娘给他，钱富听了大喜，亲自把钱送到宋家宝的船上，杜娇娘亲自过目，正好够数。
钱富近距离看到娇娘，更是爱慕，心中奇痒难耐，赶紧就拉着娇娘要走，娇娘指着姐妹们送来的盒子说道：“这个一起带去。”
钱富赶紧叫人把搬那盒子，杜娇娘说道：“这盒子里还有宋公子的东西，我拿给他。”
钱富就叫人把箱子放到船头，杜娇娘拿出钥匙开锁，她打开箱子，看见里面有抽屉小箱，娇娘就叫宋家宝抽第一层来看，就看见里面有金簪耳环，估计有百两黄金，娇娘把它投入江中，众人惊诧不已。
她叫宋家宝再抽一箱，里面是金银器皿，大概价值几千两黄金，她又投入江中，众人都惊呼可惜。
她又叫他抽出一箱，里面有夜明珠，祖母绿，猫眼儿，都是翡翠珠宝，价值数万两黄金，众人一看都说是好东西，娇娘又把这些都投进江中。
宋家宝见到娇娘如此，后悔不已，抱住他恸哭不止，钱富也上前劝说。
杜娇娘看着钱富骂道：“我与郎君历尽千帆才走到今日，你想奸淫与我，挑拨离间，破坏我们的姻缘，就是我的仇人，我就算死了，也要上报神明，治你的罪，让你永远不能再行人道之事。”
她又对宋家宝道：“我在风尘数年，也有些积蓄，本来就是为以后做打算的，自从遇到郎君，我托付真心，想与你白头偕老，临走时，装作子姐妹相赠，这些东西，值数万两黄金，想着去交给你父母，他们也许会念及我的真心，成全我们，没想到你半道见利忘义，居然辜负我对你的一片真情。
今日开箱让你看看，你为了区区一千两银钱就可以出卖我的感情，真是有眼无珠，众人作证，我没有辜负你，而是你辜负了我。”围观的众人见到此情形，都纷纷落泪，骂宋家宝是个薄情之人。
宋家宝羞愧难当，正要给杜娇娘道歉，她却纵身一跃，跳入江中，众人就要搭救，只见波涛汹涌，已经看不见人影，众人纷纷感叹，一个貌美如花的名妓就这样死了，真是太可惜了。
众人看着钱富和宋家宝，个个恨得咬牙切齿，纷纷上去就要揍他们二人，二人吓得魂飞魄散，赶紧叫船家开船离开。
宋家宝见到杜娇娘的宝物，又想到娇娘的痴心，悔恨不已，回到家中就生了重病，寻医问药也不见好，终生卧床不起。
钱富受到惊吓，也一病不起，男性功能尽失，犹如阉人，从此再也不能有枕席之欢。
再说那柳梦春在京城学习期满，考中进士，坐船荣归故里，途中，他用铜盆舀江水洗脸，不小心盆子掉入江中，他就命人打捞，却捞出一个小匣子，打开一看，里面竟然是一颗夜明珠，是个无价之宝，他天天拿着把玩。
夜里，他梦见一个女子从江水中游了过来，仔细一看，居然是杜娇娘，娇娘向他诉说了宋家宝的无情无义，最后说道：“感谢公子慷慨解囊，拿出银子相助，本想安定之后来感谢你，不料出现了这样的事情，就把这颗夜明珠奉上，是我的一点心意，从此不再相见。”说完，杜娇娘就不见了，柳梦春惊醒，才知道杜娇娘已死，心中感叹可惜了。
各位看官：杜娇娘是一个有情有义的女子，可她却看错了人，最后丢了性命。宋家宝有眼无珠，辜负娇娘美意，是个忘恩负义的薄情郎，娇娘死后，他一生卧床不起，也受到了惩罚。钱富风流成性，见色起意，最终得了不治之症，终生不能再享受男女之欢，真是自作自受。
这个故事告诉我们，女子选丈夫一定要慎重，选错了人一辈子就毁了。男子遇到了好女子一定要珍惜，不要等到失去了才知道后悔，世上没有后悔药可吃。做人要安分守己，不要为了自己的私欲做出不道德的事情，否则害人害己。
